En el clip de "I'm Upset", Drake recuerda las epocas como estrella teen en la serie exito de la TV de su país "Degrassi".
En la serie de adolescentes que lleva emitiéndose desde 1979 encarnaba a Jimmy Brooks, la estrella del equipo de baloncesto del instituto Degrassi, que tenía la mala suerte de quedarse paralítico cuando otro estudiante le disparaba por la espalda.
Drake, que entonces trabajaba bajo su verdadero nombre, Aubrey Graham, es uno de los actores más recordados de la serie. Era víctima de un alumno que había sufrido bullying y que pensaba que Jimmy estaba detrás de una broma pesada que le había humillado delante de todo el instituto (lo cual no era cierto), y después su historia de superación enamoraría el público.
Otra de las estrellas de la serie era Nina Dobrev, que luego triunfaria con The Vampire Diaries.
La marca Degrassi comenzó en 1979 con The Kids of Degrassi Street, una serie de cortos sobre los niños que habían crecido en la calle Degrassi.